На время Гедимина приходится первое прямое столкновение Литвы с Москвой. Яблоком раздора послужил Новгород Великий. Вообще Новгород и другие русские земли, находившиеся под властью татар, были крайне необходимы Литве в ее борьбе с Орденом. Особенно Новгород, возможность обладания которым представляла крайне выгодную стратегическую позицию: вся сухопутная граница Ордена оказывалась бы под прямым ударом Литвы-Руси. Кроме того, Новгород — важный экономический рычаг воздействия. Именно поэтому Гедимин поддержал беглого тверского князя, что вызвало возражения со стороны Москвы — Новгород был дан Ордой Ивану Калите в удел! Первое столкновение было проиграно Литвой — за спиной Калиты маячила грозная фигура хана Узбека со всей мощью Золотой Орды! Но позднее, особенно после Куликовой битвы, ситуация меняется. Только разгром литовско-русских сил на реке Ворскле в 1399 г. на время останавливает литовскую экспансию на Восток.
Однако Литве в это время крайне везет на своих великих князей — все они масштабные личности, особенно Ольгерд, наследовавший Гедимину. Вот, например, как характеризует Ольгерда 1 московский летописец:
1 Самое интересное то, что по характеру Ольгерда напоминал великий князь Московский Иван III, его прямой потомок в третьем поколении!
«Ольгерд превзыде властью и саном, понеже меду, ни вина, ни пива, ни квасу кисла не пьяшет, велико воздержание имеяше и от того великоумство приобрете и крепку душу, от сего и много промыслов притяжав, и таковым коварством многие страны и земли повоева и многие города и княженья поима за себя и удержа себе власть великую, тем умножися княженье его. Бе бо обычаи его таков: когда ни поидяше на войну, то не ведяще мысли его никто же, куда идет. Се же творяше того ради да не будет вести земли той, на нее же идяше, и таковою кознью многие грады и земли поима и повоева не токмо силою, но и злохитроством сим» (ПСРЛ. Т. XXV. С. 173, 184).
Ольгерду наследует Ягайло, затем Витовт. Так, что московским Рюриковичам доставляет много чести, что сумели пересидеть таких опасных противников!
Но, несмотря на грандиозные фигуры своих великих князей, Литва так и не смогла выработать собственный modus vive№di государственного общения. Практика пошла по пути копирования польских порядков, ставших со временем катализатором крушения польской государственности в XVIII в.! Более того, при Витовте совершается очередной трагический шаг по расчленению единого тела древнерусской народности. Пытаясь легитимизировать свою власть над Киевом, Витовт просит у Константинополя образовать особую метрополию для его православных подданных. Напомним, что из-за татарского погрома старейшая кафедра Русской церкви (Киевская) была перенесена сначала во Владимир, затем в Москву. Масла в огонь подлила Флорентийская уния 1439 г., а также насильственная католизация православных (по польскому наущению). Особую остроту гонения на православных в Литве приобрели после Брестской унии 1595 г. Православное русское население ставилось в положение людей второго сорта. Именно поэтому уже с начала XVI в. из Литвы в Москву идет усиленный отток населения и служилых людей (включая знать).